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| 23.09.2018 | ||||
| 22:30 | D1 Regular Season | Mount Pleasant | 1-0 | Waterhouse FC |
| 22:30 | D1 Regular Season | Tivoli Gardens | 2-1 | Reno FC |
| 20.09.2018 | ||||
| 22:30 | D1 Regular Season | UWI FC | 2-2 | Harbour View |
| 18.09.2018 | ||||
| 03:35 | D1 Regular Season | Waterhouse FC | 1-0 | Dunbeholden FC |
| 17.09.2018 | ||||
| 02:00 | D1 Regular Season | Arnett Gardens | 2-1 | Humble Lions |
| 16.09.2018 | ||||
| 22:30 | D1 Regular Season | Montego Bay Utd | 0-2 | Tivoli Gardens |
| 22:30 | D1 Regular Season | Portmore United | 1-2 | Mount Pleasant |
| 22:30 | D1 Regular Season | Reno FC | 0-2 | Cavalier FC |