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| 28.06.2021 | |||
| 22:30 | Waterhouse FC | 1-1 | Harbour View |
| 20:00 | Vere United | 0-0 | Molynes United |
| 27.06.2021 | |||
| 18:00 | Portmore United | 2-0 | Dunbeholden FC |
| 26.06.2021 | |||
| 22:40 | Cavalier FC | 2-0 | Humble Lions |
| 20:15 | Mount Pleasant | 0-0 | Tivoli Gardens |