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| 10.12.2008 | |||
| 13:00 | Milano Kumanovo | 2-1 | Sileks Kratovo |
| 13:00 | Rabotnicki Skopje | 1-0 | Renova |
| 13:00 | Shkendija'79 | 3-0 | Pelister Bitola |
| 06.12.2008 | |||
| 13:00 | Makedonija GP | 3-0 | FK Miravci |
| 26.11.2008 | |||
| 13:00 | FK Miravci | 1-1 | Makedonija GP |
| 13:00 | Pelister Bitola | 3-1 | Shkendija'79 |
| 13:00 | Renova | 0-0 | Rabotnicki Skopje |
| 13:00 | Sileks Kratovo | 0-2 | Milano Kumanovo |