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| 30.09.2009 | |||
| 15:00 | Drita Bogovinje | 1-1 | Vlaznimi Struga |
| 15:00 | FK Ohrid 2004* | P-P | Pelister Bitola |
| 15:00 | Makedonija GP | 2-1 | Sileks Kratovo |
| 15:00 | Pobeda Prilep | 1-0/p.3-4 | Metalurg Skopje |
| 15:00 | Rabotnicki Skopje | P-P | FK Fortuna |
| 15:00 | Teteks Tetovo | 1-0 | Belasica Strumica |
| 29.09.2009 | |||
| 15:00 | FK 11 Oktomvri | 1-0 | FK Skopje |
| 23.09.2009 | |||
| 15:00 | Belasica Strumica | 1-3 | Teteks Tetovo |
| 15:00 | FK Fortuna | 0-6 | Rabotnicki Skopje |
| 15:00 | Metalurg Skopje | 1-0 | Pobeda Prilep |
| 15:00 | Pelister Bitola | 2-0 | FK Ohrid 2004* |
| 15:00 | Sileks Kratovo | 1-1 | Makedonija GP |
| 15:00 | Vlaznimi Struga | 0-1 | Drita Bogovinje |
| 22.09.2009 | |||
| 15:00 | FK Skopje | 3-1 | FK 11 Oktomvri |