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| 24.05.2011 | ||||
| 15:55 | Cup Final | Metalurg Skopje | 2-0 | Teteks Tetovo |
| 04.05.2011 | ||||
| 16:00 | Cup Semifinal | Napredok Kicevo | 0-2 | Metalurg Skopje |
| 16:00 | Cup Semifinal | Teteks Tetovo | 6-0 | Tikves Kavadarci |
| 20.04.2011 | ||||
| 16:00 | Cup Semifinal | Metalurg Skopje | 0-0 | Napredok Kicevo |
| 16:00 | Cup Semifinal | Tikves Kavadarci | 0-0 | Teteks Tetovo |
| 10.11.2010 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Metalurg Skopje | 1-1 | Lokomotiva Skopje |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Napredok Kicevo | 1-0 | Bregalnica Stip |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Teteks Tetovo | 1-0 | FK Turnovo |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Tikves Kavadarci | 4-0 | Vardar Skopje |
| 20.10.2010 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Bregalnica Stip | 0-1 | Napredok Kicevo |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | FK Turnovo | 1-2 | Teteks Tetovo |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Lokomotiva Skopje | 0-3 | Metalurg Skopje |