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| 16.05.2016 | ||||
| 20:00 | Cup Final | Shkendija'79 | 2-0 | Rabotnicki Skopje |
| 13.04.2016 | ||||
| 16:00 | Cup Semifinal | Rabotnicki Skopje | 3-0 | Bregalnica Stip |
| 16:00 | Cup Semifinal | Shkendija'79 | 2-1 | FK Turnovo |
| 02.03.2016 | ||||
| 14:00 | Cup Semifinal | Bregalnica Stip | 1-1 | Rabotnicki Skopje |
| 14:00 | Cup Semifinal | FK Turnovo | 0-2 | Shkendija'79 |
| 02.12.2015 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Bregalnica Stip | 4-1 | Mladost Carev Dvor |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | FK Turnovo | 0-1 | Makedonija GP |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Sileks Kratovo | 1-2 | Rabotnicki Skopje |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Vardar Skopje | 1-2 | Shkendija'79 |
| 26.11.2015 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkendija'79 | 3-0 | Vardar Skopje |
| 25.11.2015 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Makedonija GP | 2-4 | FK Turnovo |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Mladost Carev Dvor | 1-1 | Bregalnica Stip |