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| 17.05.2017 | ||||
| 17:00 | Cup Final | Shkendija'79 | 0-0/p.3-4 | Pelister Bitola |
| 19.04.2017 | ||||
| 16:00 | Cup Semifinal | Pelister Bitola | 1-0 | Bregalnica Stip |
| 16:00 | Cup Semifinal | Shkendija'79 | 0-1 | Vardar Skopje |
| 01.03.2017 | ||||
| 17:00 | Cup Semifinal | Bregalnica Stip | 2-2 | Pelister Bitola |
| 14:00 | Cup Semifinal | Vardar Skopje | 1-3 | Shkendija'79 |
| 07.12.2016 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Bregalnica Stip | 3-0 | Pobeda Prilep |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkendija'79 | 4-0 | Shkupi |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Sileks Kratovo | 1-2 | Pelister Bitola |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Vardar Skopje | 4-1 | Metalurg Skopje |
| 23.11.2016 | ||||
| 13:30 | Cup Quarterfinal | Metalurg Skopje | 1-4 | Vardar Skopje |
| 13:30 | Cup Quarterfinal | Pelister Bitola | 1-0 | Sileks Kratovo |
| 13:30 | Cup Quarterfinal | Pobeda Prilep | 2-2 | Bregalnica Stip |