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| 31.08.2017 | |||
| 16:30 | Lokomotiva Skopje | 1-4 | Vardar Skopje |
| 30.08.2017 | |||
| 16:30 | Gostivari | 0-2 | Shkendija'79 |
| 16.08.2017 | |||
| 17:00 | Belasica Strumica | 1-3 | Pelister Bitola |
| 17:00 | Borec Veles | 4-0 | Vlazrimi Kicevo |
| 17:00 | FC Struga | 1-0 | Makedonija GP |
| 17:00 | FK Kozuf | 1-1/p.6-5 | Novaci |
| 17:00 | FK Mogila | 0-6 | Sileks Kratovo |
| 17:00 | FK Plačkovica | 0-4 | Pobeda Prilep |
| 17:00 | Ohrid Lihnidos | 0-3 W.O. | FK Skopje |
| 17:00 | Osogovo Kocani | 1-2 | Bregalnica Stip |
| 17:00 | SSK Nova Dračevo | 0-6 | Akademija Pandev |
| 17:00 | Teteks Tetovo | 2-1 | FK Turnovo |
| 17:00 | Tikves Kavadarci | 0-1 | Renova |
| 17:00 | Vardar Negotino | 3-5 | FK Gorno Lisice |
| 17:00 | Zajazi Zajas | 2-4 | Shkupi |