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| 28.08.2019 | |||
| 17:00 | Kamenica Sasa | 0-5 | Vardar Skopje |
| 21.08.2019 | |||
| 17:00 | FK Fortuna | 0-4 | Sileks Kratovo |
| 17:00 | FK Kozuf | 3-3/p.5-6 | Renova |
| 17:00 | FK Kravari | 1-4 | FK Labunishta |
| 17:00 | FK Prevalec | 0-4 | Borec Veles |
| 17:00 | Gostivari | 1-4 | Shkendija'79 |
| 17:00 | Lokomotiva Skopje | 1-5 | FC Struga |
| 17:00 | Ohrid Lihnidos | 1-1/p.5-4 | Belasica Strumica |
| 17:00 | Osogovo Kocani | 1-0 | Pobeda Prilep |
| 17:00 | Teteks Tetovo | 1-5 | Shkupi |
| 17:00 | Vlazrimi Kicevo | 0-4 | Rabotnicki Skopje |
| 20.08.2019 | |||
| 17:00 | FK Ljuboten | 1-5 | Tikves Kavadarci |