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| 31.08.2008 | |||
| 16:00 | Sileks Kratovo | 1-1 | Makedonija GP |
| 30.08.2008 | |||
| 16:00 | Vardar Skopje | 3-1 | Renova |
| 24.08.2008 | |||
| 16:30 | FK Turnovo | 0-0 | Rabotnicki Skopje |
| 16:30 | Makedonija GP | 2-0 | Metalurg Skopje |
| 16:30 | Milano Kumanovo | 5-2 | Pobeda Prilep |
| 16:30 | Napredok Kicevo | 1-1 | Sileks Kratovo |
| 23.08.2008 | |||
| 16:30 | Vardar Skopje | 3-0 | Pelister Bitola |
| 10.08.2008 | |||
| 17:00 | Metalurg Skopje | 0-0 | Napredok Kicevo |
| 17:00 | Pelister Bitola | 3-1 | FK Turnovo |
| 17:00 | Pobeda Prilep | 0-1 | Renova |
| 17:00 | Sileks Kratovo | 0-0 | Milano Kumanovo |
| 09.08.2008 | |||
| 17:00 | Rabotnicki Skopje | 3-3 | Makedonija GP |
| 06.08.2008 | |||
| 17:00 | Milano Kumanovo | 2-1 | Metalurg Skopje |
| 03.08.2008 | |||
| 17:00 | Makedonija GP | 4-0 | FK Turnovo |
| 17:00 | Napredok Kicevo | 1-1 | Rabotnicki Skopje |
| 17:00 | Renova | 0-0 | Sileks Kratovo |
| 17:00 | Vardar Skopje | 3-0 | Pobeda Prilep |