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| 02.06.2019 | ||||
| 16:30 | D2PO Promotion Play-Off | Tikves Kavadarci | 6-3 | FK Labunishta |
| 25.05.2019 | ||||
| 16:30 | D2E Eastern Group | Borec Veles | 3-1 | Tikves Kavadarci |
| 16:30 | D2W Western Group | FC Genç Kalemler | 0-2 | Pelister Bitola |
| 16:30 | D2W Western Group | FC Struga | 6-1 | FK Labunishta |
| 16:30 | D2W Western Group | FK Goblen | 0-3 W.O. | Gostivari |
| 16:30 | D2W Western Group | FK Korab | 2-1 | FK Skopje |
| 16:30 | D2E Eastern Group | FK Partizan Obršani | 0-3 W.O. | Bregalnica Stip |
| 16:30 | D2E Eastern Group | FK Plačkovica | 2-0 | FK Kozuf |
| 16:30 | D2E Eastern Group | Vardar Negotino | 1-2 | Kit-Go Pehčevo |
| 16:30 | D2W Western Group | Vlazrimi Kicevo | 4-1 | Teteks Tetovo |
| 24.05.2019 | ||||
| 16:30 | D2E Eastern Group | FK Detonit Junior* | 2-1 | Kamenica Sasa |
| 18.05.2019 | ||||
| 16:30 | D2E Eastern Group | Bregalnica Stip | 2-2 | FK Plačkovica |