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| 26.01.2020 | |||
| 16:15 | Valletta FC | 4-1 | Sirens FC |
| 15:00 | Victoria Hotspurs | 1-3 | Gudja United |
| 14:00 | Swieqi United | 1-3 | Hamrun Spartans |
| 25.01.2020 | |||
| 16:15 | Pembroke Athleta | 0-4 | Hibernians Paola |
| 16:00 | Floriana FC | 2-0 AET | Senglea Athletic |
| 14:00 | Balzan FC | 2-0 | St. Lucia FC |
| 14:00 | Pieta Hotspurs | 2-1 | Xewkija Tigers |
| 24.01.2020 | |||
| 19:00 | Mosta FC | 1-2 | Birkirkara FC |