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| 09.05.2009 | ||||
| 15:35 | Cup Final | Cliftonville Belfast | 0-1 | Crusaders Belfast |
| 21.04.2009 | ||||
| 20:45 | Cup Semifinal Rep | Cliftonville Belfast | 3-2 | Linfield Belfast |
| 04.04.2009 | ||||
| 16:00 | Cup Semifinal | Crusaders Belfast | 4-1 | Institute FC |
| 14:05 | Cup Semifinal | Cliftonville Belfast | 0-0 | Linfield Belfast |
| 07.03.2009 | ||||
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Glentoran Belfast | 0-1 | Cliftonville Belfast |
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Institute FC | 2-1 | Newry City |
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Linfield Belfast | 3-0 | Lisburn Distillery |
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Portadown FC | 2-5 | Crusaders Belfast |