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| 04.05.2019 | ||||
| 15:30 | Cup Final | Ballinamallard Utd | 0-3 | Crusaders Belfast |
| 30.03.2019 | ||||
| 18:30 | Cup Semifinal | Coleraine FC | 0-2 | Crusaders Belfast |
| 16:00 | Cup Semifinal | Ballinamallard Utd | 0-0/p.5-4 | Warrenpoint Town |
| 02.03.2019 | ||||
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Crusaders Belfast | 3-0 | Ballymena United |
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Dungannon Swifts | 2-2/p.2-3 | Ballinamallard Utd |
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Warrenpoint Town | 3-1 | Larne Tech Old Boys |
| 01.03.2019 | ||||
| 20:45 | Cup Quarterfinal | Larne FC | 3-5 AET | Coleraine FC |
| 11.02.2019 | ||||
| 20:45 | Cup Round 6 | Ballinamallard Utd | 1-0 | Carrick Rangers |
| 20:45 | Cup Round 6 | Ballymena United | 4-1 | Portadown FC |
| 20:45 | Cup Round 6 | Glenavon | 0-1 | Dungannon Swifts |
| 20:45 | Cup Round 6 | Warrenpoint Town | 2-0 | Queen's Univ Belfast |
| 02.02.2019 | ||||
| 16:00 | Cup Round 6 | Coleraine FC | 3-0 | Dergview FC |