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| 16.12.2008 | Lisburn Distillery | 1-0 | Glenavon | |
| 02.12.2008 | Glenavon | 1-1 | Lisburn Distillery |
| 16.12.2008 | Coleraine FC | 0-2 | Glentoran Belfast | |
| 03.12.2008 | Glentoran Belfast | 1-1 | Coleraine FC |
| 16.12.2008 | Loughgall FC | 6-5 AET | Newry City | |
| 02.12.2008 | Newry City | 2-2 | Loughgall FC |
| 17.12.2008 | Linfield Belfast | 0-1 | Portadown FC | |
| 02.12.2008 | Portadown FC | 2-0 | Linfield Belfast |