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| 17.12.2008 | |||
| 20:45 | Linfield Belfast | 0-1 | Portadown FC |
| 16.12.2008 | |||
| 20:45 | Coleraine FC | 0-2 | Glentoran Belfast |
| 20:45 | Lisburn Distillery | 1-0 | Glenavon |
| 20:45 | Loughgall FC | 6-5 AET | Newry City |
| 03.12.2008 | |||
| 20:45 | Glentoran Belfast | 1-1 | Coleraine FC |
| 02.12.2008 | |||
| 20:45 | Glenavon | 1-1 | Lisburn Distillery |
| 20:45 | Newry City | 2-2 | Loughgall FC |
| 20:45 | Portadown FC | 2-0 | Linfield Belfast |