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| 17.09.2019 | |||
| 21:00 | Ballinamallard Utd | 4-5 AET | Linfield Belfast |
| 28.08.2019 | |||
| 20:45 | Institute FC | 3-2 | PSNI FC |
| 27.08.2019 | |||
| 20:45 | Ballymena United | 3-0 | Newington FC |
| 20:45 | Bangor FC | 5-3 AET | Carrick Rangers |
| 20:45 | Coleraine FC | 4-0 | Annagh United |
| 20:45 | Dundela FC | 6-0 | Tobermore United |
| 20:45 | Dungannon Swifts | 2-0 | Dergview FC |
| 20:45 | Glenavon | 4-1 | Portstewart FC |
| 20:45 | Glentoran Belfast | 5-1 | Ballyclare Comrades |
| 20:45 | Larne FC | 3-0 | Lisburn Distillery |
| 20:45 | Limavady United | 4-2 | Ards FC |
| 20:45 | Loughgall FC | 0-1 | Newry City |