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| 15.09.2021 | |||
| 21:00 | Ards FC | 4-0 | Dollingstown |
| 14.09.2021 | |||
| 21:00 | Bangor FC | 0-5 | Coleraine FC |
| 21:00 | Larne FC | 0-3 W.O. | Limavady United |
| 20:45 | Annagh United | 2-4 | Ballymena United |
| 20:45 | Ballyclare Comrades | 0-4 | Linfield Belfast |
| 20:45 | Carrick Rangers | 2-1 AET | Dergview FC |
| 20:45 | Cliftonville Belfast | 2-0 | H&W Welders |
| 20:45 | Crusaders Belfast | 5-0 | Moyola Park |
| 20:45 | Dundela FC | 0-4 AET | Ballinamallard Utd |
| 20:45 | Dungannon Swifts | 3-0 | Armagh City |
| 20:45 | Glenavon | 5-1 | Portstewart FC |
| 20:45 | Glentoran Belfast | 5-0 | Banbridge Town |
| 20:45 | Institute FC | 0-3 W.O. | PSNI FC |
| 20:45 | Loughgall FC | 6-2 | Lisburn Distillery |
| 20:45 | Newry City | 1-2 AET | Warrenpoint Town |
| 20:45 | Portadown FC | 2-0 | Newington FC |