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| 19.05.2021 | ||||
| 19:00 | Cup Final | Akademija Pandev | 0-0/p.3-4 | Sileks Kratovo |
| 07.04.2021 | ||||
| 13:00 | Cup Semifinal | FC Struga | 0-1 | Sileks Kratovo |
| 06.04.2021 | ||||
| 13:00 | Cup Semifinal | Makedonija GP | 1-3 | Akademija Pandev |
| 25.11.2020 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Akademija Pandev | 2-1 | Shkupi |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Belasica Strumica | 1-4 | Makedonija GP |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | FC Struga | 1-0 | Renova |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Sileks Kratovo | 0-0/p.4-2 | Shkendija'79 |
| 21.10.2020 | ||||
| 14:30 | Cup Round 2 | Akademija Pandev | 1-0 | Vardar Skopje |
| 14:30 | Cup Round 2 | Bregalnica Stip | 0-1 | Belasica Strumica |
| 14:30 | Cup Round 2 | FC Struga | 0-0/p.4-3 | Rabotnicki Skopje |
| 14:30 | Cup Round 2 | FK Kozuf | 1-3 | Sileks Kratovo |
| 14:30 | Cup Round 2 | Makedonija GP | 6-0 | Kamenica Sasa |