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| 20.05.2023 | ||||
| 17:00 | Cup Final | FC Struga | 1-1/p.0-2 | Makedonija GP |
| 05.04.2023 | ||||
| 15:00 | Cup Semifinal | FC Struga | 1-0 | Sileks Kratovo |
| 15:00 | Cup Semifinal | Shkendija'79 | 1-1/p.3-4 | Makedonija GP |
| 09.11.2022 | ||||
| 13:00 | Cup Quarterfinal | FC Struga | 2-0 | Bregalnica Stip |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Makedonija GP | 1-0 | Akademija Pandev |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Shkupi | 0-3 W.O. | Shkendija'79 |
| 13:00 | Cup Quarterfinal | Sileks Kratovo | 0-0/p.3-2 | Vardar Skopje |
| 19.10.2022 | ||||
| 14:00 | Cup Round 2 | Pobeda Prilep | 0-2 | Makedonija GP |
| 05.10.2022 | ||||
| 14:00 | Cup Round 2 | Akademija Pandev | 9-0 | FK Ljuboten |
| 14:00 | Cup Round 2 | Bregalnica Stip | 1-0 | Pelister Bitola |
| 14:00 | Cup Round 2 | FC Struga | 2-1 | Rabotnicki Skopje |
| 14:00 | Cup Round 2 | Shkendija'79 | 5-0 | FK Skopje |