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| 25.10.2023 | |||
| 14:00 | AP Brera Strumica | 0-0/p.5-4 | Gostivari |
| 14:00 | Bregalnica Stip | 11-0 | Young Team Struga |
| 14:00 | Pelister Bitola | 0-1 | Tikves Kavadarci |
| 14:00 | Rabotnicki Skopje | 3-2 | Shkendija'79 |
| 14:00 | Shkupi | 4-0 | Ohrid Lihnidos |
| 14:00 | Sileks Kratovo | 3-2 | Bashkimi Kumanovo |
| 14:00 | Vardar Skopje | 0-1 | Makedonija GP |
| 14:00 | Voska Sport | 0-0/p.4-1 | FC Struga |