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| 08.03.2020 | ||||
| 14:00 | D2W Western Group | Gostivari | 2-1 | FK Labunishta |
| 07.03.2020 | ||||
| 14:00 | D2E Eastern Group | Belasica Strumica | 2-0 | FK Pitu Guli |
| 14:00 | D2W Western Group | Drita Bogovinje | 0-0 | FK Skopje |
| 14:00 | D2W Western Group | FK Korab | 4-0 | FK Kadino |
| 14:00 | D2E Eastern Group | FK Kozuf | 1-0 | Osogovo Kocani |
| 14:00 | D2E Eastern Group | Kamenica Sasa | 3-0 | FK Plačkovica |
| 14:00 | D2E Eastern Group | Kit-Go Pehčevo | 1-1 | Tikves Kavadarci |
| 14:00 | D2W Western Group | Ohrid Lihnidos | 1-0 | Vardari Forino |
| 14:00 | D2E Eastern Group | Pobeda Prilep | 0-2 | Bregalnica Stip |
| 14:00 | D2W Western Group | Vlazrimi Kicevo | 0-2 | Pelister Bitola |
| 01.03.2020 | ||||
| 14:00 | D2W Western Group | FK Labunishta | 3-2 | Ohrid Lihnidos |
| 29.02.2020 | ||||
| 14:00 | D2E Eastern Group | Bregalnica Stip | 1-0 | Kit-Go Pehčevo |