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| 15.05.2021 | ||||
| 16:00 | D2E Eastern Group | Bregalnica Stip | 5-0 | Tikves Kavadarci |
| 16:00 | D2W Western Group | Drita Bogovinje | 3-4 | FK Korab |
| 16:00 | D2W Western Group | FK Kadino | 2-2 | Gostivari |
| 16:00 | D2E Eastern Group | FK Plačkovica | 2-0 | Osogovo Kocani |
| 16:00 | D2W Western Group | FK Skopje | 3-0 | KF Veleshta |
| 16:00 | D2E Eastern Group | FK Sloga 1934 | 1-0 | Kit-Go Pehčevo |
| 16:00 | D2E Eastern Group | Kamenica Sasa | 3-0 | Rosoman 83 |
| 16:00 | D2E Eastern Group | Pobeda Prilep | 2-2 | FK Kozuf |
| 16:00 | D2W Western Group | Teteks Tetovo | 1-0 | Ohrid Lihnidos |
| 08.05.2021 | ||||
| 16:00 | D2W Western Group | FK Korab | 3-0 | Teteks Tetovo |
| 16:00 | D2E Eastern Group | FK Kozuf | 0-2 | FK Sloga 1934 |
| 16:00 | D2W Western Group | Gostivari | 2-4 | FK Skopje |