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| 29.08.2020 | ||||
| 16:30 | D2W Western Group | Teteks Tetovo | 1-3 | Gostivari |
| 23.08.2020 | ||||
| 17:00 | D2W Western Group | Teteks Tetovo | 0-2 | FK Korab |
| 22.08.2020 | ||||
| 17:00 | D2W Western Group | Drita Bogovinje | 1-1 | Vardari Forino |
| 17:00 | D2E Eastern Group | FK Kozuf | 2-0 | Osogovo Kocani |
| 17:00 | D2E Eastern Group | FK Plačkovica | 0-1 | Tikves Kavadarci |
| 17:00 | D2W Western Group | FK Skopje | 4-2 | Vlazrimi Kicevo |
| 17:00 | D2W Western Group | Gostivari | 0-0 | Ohrid Lihnidos |
| 17:00 | D2E Eastern Group | Kamenica Sasa | 0-1 | Bregalnica Stip |
| 17:00 | D2W Western Group | KF Veleshta | 1-0 | FK Kadino |
| 17:00 | D2E Eastern Group | Pobeda Prilep | 4-1 | Kit-Go Pehčevo |
| 17:00 | D2E Eastern Group | Rosoman 83 | 2-1 | FK Sloga 1934 |