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| 27.05.2009 | ||||
| 18:00 | Cup Round 2 | Drammen FK | 1-5 | Mjøndalen IF |
| 18:00 | Cup Round 2 | FK Vidar | 1-3 | IK Start |
| 18:00 | Cup Round 2 | Kjelsas | 1-2 | Odd Grenland BK |
| 18:00 | Cup Round 2 | Kopervik IL | 1-5 | Bryne FK |
| 18:00 | Cup Round 2 | Kvik Halden FK | 1-4 | Stabaek |
| 18:00 | Cup Round 2 | Lillehammer FF | 0-4 | HamKam |
| 18:00 | Cup Round 2 | Lov-Ham | 3-0 | Fyllingen |
| 18:00 | Cup Round 2 | Randaberg IL | 2-2/p.3-4 | FK Haugesund |
| 18:00 | Cup Round 2 | Ranheim Fotball | 6-0 | Steinkjer FK |
| 18:00 | Cup Round 2 | Stavanger IF | 3-2 | Sandnes Ulf |
| 18:00 | Cup Round 2 | Strommen IF | 1-2 AET | Lillestrom SK |
| 24.05.2009 | ||||
| 18:00 | Cup Round 2 | IL Hodd | 0-2 | Molde FK |
| 18:00 | Cup Round 2 | Lyngbo SK | 0-2 | SK Brann |