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| 21.03.2009 | ||||
| 20:45 | LC Final | Sporting Lisboa | 1-1/p.2-3 | SL Benfica |
| 04.02.2009 | ||||
| 22:15 | LC Semifinal | SL Benfica | 2-1 | Vitória Guimarães |
| 20:00 | LC Semifinal | Sporting Lisboa | 4-1 | FC Porto |
| 18.01.2009 | ||||
| 20:15 | LC R3 Group 2 | Sporting Lisboa | 5-1 | Paços de Ferreira |
| 19:00 | LC R3 Group 1 | Vitória Setúbal | 1-0 | Nacional Madeira |
| 17:00 | LC R3 Group 2 | Marítimo | 1-2 | Rio Ave |
| 17:00 | LC R3 Group 3 | Vitória Guimarães | 3-0 | SC Olhanense |
| 17.01.2009 | ||||
| 21:45 | LC R3 Group 1 | FC Porto | 1-0 | Académica Coimbra |
| 17:00 | LC R3 Group 3 | SL Benfica | 1-0 | Belenenses |
| 14.01.2009 | ||||
| 21:45 | LC R3 Group 2 | Rio Ave | 0-1 | Sporting Lisboa |
| 20:30 | LC R3 Group 2 | Marítimo | 2-1 | Paços de Ferreira |
| 20:30 | LC R3 Group 3 | SL Benfica | 4-1 | SC Olhanense |