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| 05.08.2019 | |||
| 20:45 | CD Feirense | 0-1 | Vitória Guimarães |
| 03.08.2019 | |||
| 19:00 | FC Famalicão | 0-2 | SC Covilha |
| 19:00 | Gil Vicente | 3-2 | CD Aves |
| 19:00 | Paços de Ferreira | 1-1/p.5-4 | GD Estoril |
| 19:00 | Portimonense SC | 2-0 | Académica Coimbra |
| 19:00 | Rio Ave | 6-1 | UD Oliveirense |
| 18:00 | Os Belenenses SAD | 0-1 | CD Santa Clara |
| 17:00 | Casa Pia AC | 2-0 | Boavista FC |
| 17:00 | FC Penafiel | 1-0 | CD Tondela |
| 17:00 | Leixões SC | 1-2 | Marítimo |
| 17:00 | Nacional Madeira | 2-2/p.3-4 | GD Chaves |
| 17:00 | Vitória Setúbal | 1-0 | Moreirense FC |