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| 01.08.2021 | |||
| 21:30 | Boavista FC | 2-0 | Portimonense SC |
| 19:00 | Casa Pia AC | 0-1 | Vitória Guimarães |
| 18:00 | FC Arouca | 0-1 | Rio Ave |
| 18:00 | SC Covilha | 3-1 | CD Mafra |
| 16:30 | SC Farense | 0-0/p.0-3 | CD Santa Clara |
| 15:00 | FC Famalicão | 1-0 | GD Estoril |
| 12:00 | CF Estrela | 0-1 | FC Penafiel |
| 30.07.2021 | |||
| 21:15 | Paços de Ferreira | 1-1/p.4-3 | Gil Vicente |