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| 29.07.2023 | |||
| 16:30 | CD Santa Clara | 0-0/p.2-4 | CD Tondela |
| 24.07.2023 | |||
| 21:15 | Boavista FC | 0-0/p.4-5 | Uniao Leiria |
| 23.07.2023 | |||
| 21:30 | Portimonense SC | 3-1 | CF Estrela |
| 19:00 | Belenenses | 3-2 | FC Famalicão |
| 19:00 | Länk FC Vilaverdense | 0-2 | Casa Pia AC |
| 16:30 | Moreirense FC | 1-1/p.3-4 | SC Farense |
| 12:00 | Leixões SC | 0-0/p.4-3 | CD Feirense |
| 22.07.2023 | |||
| 21:30 | GD Estoril | 2-0 | Paços de Ferreira |
| 21:30 | UD Oliveirense | 1-0 | Gil Vicente |
| 19:00 | AVS Futebol SAD | 1-1/p.5-3 | GD Chaves |
| 16:30 | FC Vizela | 2-1 | Marítimo |
| 16:30 | Nacional Madeira | 0-0/p.5-3 | FC Penafiel |