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| 14.04.2009 | |||
| 12:00 | CD Ribeira Brava | 1-2 | União da Madeira |
| 28.03.2009 | |||
| 16:00 | Marítimo | 2-0 | CD Portosantense |
| 26.03.2009 | |||
| 21:30 | Câmara de Lobos | 2-3 | Nacional Madeira |
| 18.03.2009 | |||
| 16:00 | CF Caniçal | 4-2 | GRC Canicense |