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| 04.11.2009 | |||
| 15:00 | Vieira SC | 0-1 AET | CD Mafra |
| 18.10.2009 | |||
| 19:15 | Sporting Lisboa | 3-0 | FC Penafiel |
| 17:00 | AD Camacha | 3-1 | USC Paredes |
| 17:00 | CD Fátima | 3-0 | AC Vila Meã |
| 17:00 | CD Santa Clara | 2-1 | Marítimo |
| 17:00 | Gil Vicente | 6-1 | SL Nelas |
| 17:00 | GRC Canicense | 1-4 | Vigor Mocidade |
| 17:00 | Rio Ave | 2-1 | SC Esmoriz |
| 17:00 | União da Madeira | 2-0 | CD Alcains |
| 17:00 | Vitória Guimarães | 3-1 | CD Feirense |
| 16:00 | Académica Coimbra | 2-1 | Portimonense SC |
| 16:00 | AD Oeiras | 6-1 | Operário dos Açores |