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| 18.10.2009 | ||||
| 16:00 | Cup Round 3 | FC Tirsense | 1-0 | Oliveira do Bairro |
| 16:00 | Cup Round 3 | Leça FC | 0-3 | GD Chaves |
| 16:00 | Cup Round 3 | Leixões SC | 2-1 | Casa Pia AC |
| 16:00 | Cup Round 3 | Merelinense FC | 1-2 | Uniao Leiria |
| 16:00 | Cup Round 3 | Naval 1º Maio | 1-0 AET | Padroense FC |
| 16:00 | Cup Round 3 | Paços de Ferreira | 3-1 | SCM Aljustrelense |
| 16:00 | Cup Round 3 | SC Beira-Mar | 4-0 | Torre de Moncorvo |
| 16:00 | Cup Round 3 | SC Freamunde | 3-0 | AD Carregado |
| 16:00 | Cup Round 3 | SU Sintrense | 0-0/p.3-4 | CD Pinhalnovense |
| 16:00 | Cup Round 3 | UD Serra | 3-2 | SC Coimbrões |
| 17.10.2009 | ||||
| 21:15 | Cup Round 3 | FC Porto | 4-0 | Sertanense FC |
| 19:15 | Cup Round 3 | GDR Monsanto | 0-6 | SL Benfica |
| 19:00 | Cup Round 3 | SC Covilha | 0-1 | SC Braga |
| 19:00 | Cup Round 3 | Varzim SC | 1-2 | Nacional Madeira |
| 16:00 | Cup Round 3 | SC Valenciano | 1-1/p.4-2 | SC Olhanense |