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| 21.10.2018 | |||
| 21:00 | FC Felgueiras | 0-1 | SC Braga |
| 17:00 | Sacavenense | 1-3 | CD Aves |
| 16:00 | AD Fafe | 0-0/p.2-4 | FC Penafiel |
| 16:00 | AD Os Limianos | 0-2 | SC Covilha |
| 16:00 | Casa Pia AC | 2-1 | SC Angrense |
| 16:00 | CD Fátima | 1-4 | Boavista FC |
| 16:00 | CDC Montalegre | 2-1 AET | Oriental Lisboa |
| 16:00 | GD Estoril | 1-1/p.3-4 | CD Tondela |
| 16:00 | Leixões SC | 3-1 | Amarante FC |
| 16:00 | Lusitano FCV | 4-3 AET | Nacional Madeira |
| 16:00 | Maria da Fonte | 1-2 | CD Santa Clara |
| 16:00 | Moura AC | 0-0/p.3-4 | Marítimo |