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| 17.10.2021 | |||
| 21:00 | Rio Ave | 4-0 | Boavista FC |
| 18:00 | UD Oliveirense | 3-3/p.4-5 | Portimonense SC |
| 16:00 | Águias do Moradal | 0-3 | Paços de Ferreira |
| 16:00 | Benfica C. Branco | 1-2 | FC Penafiel |
| 16:00 | Castro Daire | 2-2/p.1-4 | SC Olhanense |
| 16:00 | CD Cinfães | 0-4 | SC Farense |
| 16:00 | CD Feirense | 3-1 AET | Nacional Madeira |
| 16:00 | CD Mafra | 3-0 | União 1919 |
| 16:00 | Clube Condeixa | 0-5 | Gil Vicente |
| 16:00 | FC Alverca | 4-1 | Anadia FC |
| 16:00 | FC Felgueiras | 0-1 | GD Estoril |
| 16:00 | FC Serpa | 0-0/p.7-6 | SC Covilha |