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| 26.11.2023 | |||
| 21:00 | FC Arouca | 2-2/p.4-3 | Boavista FC |
| 19:00 | Sporting Lisboa | 8-0 | Dumiense CJPII |
| 18:00 | GD Estoril | 2-1 | CD Mafra |
| 18:00 | União Torreense | 1-1/p.2-4 | CD Tondela |
| 16:00 | Uniao Leiria | 5-0 | Atlético Malveira |
| 16:00 | USC Paredes | 0-2 | Amarante FC |
| 12:00 | O Elvas | 1-1/p.1-4 | CD Santa Clara |
| 25.11.2023 | |||
| 21:45 | SL Benfica | 2-0 | FC Famalicão |
| 21:00 | Vitória Guimarães | 4-1 | Länk FC Vilaverdense |
| 18:00 | FC Penafiel | 3-2 AET | Vitória Setúbal |
| 16:30 | Portimonense SC | 1-4 | SC Braga |
| 16:00 | Nacional Madeira | 0-0/p.6-5 | Casa Pia AC |