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| 25.09.2019 | |||
| 20:30 | Baltika Kaliningrad | 1-1/p.4-1 | Lokomotiv Moscow |
| 18:30 | Torpedo Moscow | 2-0 | Krylia Sovetov Samara |
| 18:00 | Chernomorets Nov. | 0-2 | FK Ural |
| 18:00 | Chertanovo Moscow | 0-2 AET | FK Orenburg |
| 18:00 | Fakel Voronezh | 1-2 | Arsenal Tula |
| 18:00 | FC Nizhny Novgorod | 1-0 | FK Krasnodar |
| 18:00 | FK Khimki | 3-0 | Rubin Kazan |
| 17:30 | KAMAZ N. Chelny | 1-2 | Spartak Moscow |
| 17:30 | Mordovia Saransk | 0-2 | FK Rostov |
| 17:30 | Shinnik Yaroslavl | 0-0/p.5-4 | PFC Sochi |
| 17:00 | Alania Vladikavkaz | 1-3 | CSKA Moscow |
| 17:00 | Chayka FK Pesch | 0-1 | FK Ufa |