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| 16.08.2006 | |||
| 20:45 | Airdrie United | 0-3 | Gretna FC |
| 20:45 | Elgin City | 2-0 | Stenhousemuir FC |
| 20:45 | Montrose FC | 2-0 | Peterhead FC |
| 20:30 | East Fife | 0-3 | Ross County |
| 15.08.2006 | |||
| 20:45 | Ayr United | 2-1 | Livingston FC |
| 20:45 | Brechin City | 1-2 | Arbroath FC |
| 20:45 | Forfar Athletic | 2-1 | Dundee FC |
| 20:45 | Hamilton Acad. | 3-1 | Berwick Rangers |
| 20:45 | Queen of the South | 1-0 | Stranraer FC |
| 20:45 | St Johnstone | 3-1 AET | Raith Rovers |
| 20:30 | Cowdenbeath | 4-0 | Stirling Albion |
| 20:30 | Dumbarton FC | 1-2 AET | Greenock Morton |
| 20:30 | East Stirlingshire | 0-5 | Queen's Park FC |
| 20:30 | Partick Thistle | 1-2 | Albion Rovers |