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| 27.07.2008 | |||
| 16:00 | East Stirlingshire | 2-1 | Ayr United |
| 26.07.2008 | |||
| 16:00 | Airdrie United | 3-2 | Dumbarton FC |
| 16:00 | Alloa Athletic | 2-1 | Dundee FC |
| 16:00 | Arbroath FC | 1-2 | Forfar Athletic |
| 16:00 | Berwick Rangers | 1-5 | Queen of the South |
| 16:00 | Brechin City | 0-1 | East Fife |
| 16:00 | Clyde FC | 2-0 | Annan Athletic |
| 16:00 | Dunfermline | 3-0 | Stirling Albion |
| 16:00 | Elgin City | 0-2 | Cowdenbeath |
| 16:00 | Livingston FC | 4-0 | Stranraer FC |
| 16:00 | Partick Thistle | 2-1 | Queen's Park FC |
| 16:00 | Peterhead FC | 6-0 | Montrose FC |
| 16:00 | Ross County | 2-1 | St Johnstone |
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 0-1 | Albion Rovers |