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| 26.07.2009 | |||
| 16:00 | Dumbarton FC | 0-1 | Greenock Morton |
| 25.07.2009 | |||
| 16:00 | Airdrie United | 0-1 | Partick Thistle |
| 16:00 | Annan Athletic | 2-0 | Queen's Park FC |
| 16:00 | Ayr United | 0-2 | Albion Rovers |
| 16:00 | Dunfermline | 2-1 | Arbroath FC |
| 16:00 | East Fife | 0-2 | Forfar Athletic |
| 16:00 | Elgin City | 3-1 | Brechin City |
| 16:00 | Inverness CT | 1-1/p.5-3 | Montrose FC |
| 16:00 | Peterhead FC | 1-2 | Cowdenbeath |
| 16:00 | Queen of the South | 1-0 | Livingston FC |
| 16:00 | Ross County | 3-2 AET | Alloa Athletic |
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 2-0 | Clyde FC |