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| 18.08.2009 | |||
| 20:45 | Dunfermline | 1-2 | Queen of the South |
| 20:45 | Elgin City | 3-0 | Albion Rovers |
| 20:45 | Forfar Athletic | 1-6 | Partick Thistle |
| 20:30 | Annan Athletic | 1-0 | East Stirlingshire |
| 20:30 | Cowdenbeath | 0-3 | Dundee FC |
| 20:30 | Inverness CT | 3-0 | Stranraer FC |
| 20:30 | Ross County | 2-1 | Greenock Morton |
| 20:30 | Stirling Albion | 3-1 | Stenhousemuir FC |