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| 05.08.2014 | |||
| 20:45 | Dunfermline | 1-0 | Raith Rovers |
| 20:35 | Rangers FC | 2-1 AET | Hibernian FC |
| 26.07.2014 | |||
| 16:00 | Airdrieonians FC | 2-2/p.2-4 | Albion Rovers |
| 16:00 | Arbroath FC | 1-4 | Alloa Athletic |
| 16:00 | Brora Rangers | 3-1 AET | Stenhousemuir FC |
| 16:00 | Clyde FC | 2-0 | Ayr United |
| 16:00 | Cowdenbeath | 1-3 AET | Brechin City |
| 16:00 | East Fife | 2-1 | Forfar Athletic |
| 16:00 | East Stirlingshire | 1-7 | Falkirk FC |
| 16:00 | Elgin City | 0-3 | Stirling Albion |
| 16:00 | Greenock Morton | 1-0 | Spartans FC |
| 16:00 | Hearts FC | 3-1 | Annan Athletic |