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| 08.09.2018 | |||
| 20:45 | Coleraine FC | 1-1/p.2-1 | Formartine United |
| 20:45 | Sligo Rovers | 4-1 | Livingston Youth |
| 20:35 | The New Saints | 2-2/p.2-4 | Queen's Park FC |
| 16:00 | Airdrieonians FC | 0-1 | Sutton United |
| 16:00 | Arbroath FC | 3-0 | Annan Athletic |
| 16:00 | Dumbarton FC | 0-1 | Montrose FC |
| 16:00 | Dundee United | 1-1/p.4-5 | Alloa Athletic |
| 16:00 | East Fife | 2-1 | Partick Thistle |
| 16:00 | East Kilbride FC | 2-3 | Edinburgh City |
| 16:00 | Falkirk FC | 0-1 | Connah's Quay |
| 16:00 | Peterhead FC | 0-1 | Bohemians FC |
| 16:00 | Ross County | 5-0 | Raith Rovers |
| 16:00 | St Mirren Youth | 3-2 | Hamilton Youth |
| 15:30 | Queen of the South | 4-3 | Crusaders Belfast |
| 14:00 | Boreham Wood | 0-0/p.5-6 | Dunfermline |
| 06.09.2018 | |||
| 20:00 | Dundee FC Youth | 1-2 | Motherwell Youth |