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| 13.10.2018 | |||
| 20:30 | Connah's Quay | 2-0 | Coleraine FC |
| 16:00 | Bohemians FC | 0-0/p.4-3 | Sutton United |
| 16:00 | Dunfermline | 2-2/p.4-5 | Alloa Athletic |
| 16:00 | East Fife | 2-0 | Queen of the South |
| 16:00 | Motherwell Youth | 2-0 | Sligo Rovers |
| 16:00 | Ross County | 3-1 | Montrose FC |
| 16:00 | St Mirren Youth | 2-4 | Queen's Park FC |
| 12.10.2018 | |||
| 20:35 | Arbroath FC | 1-4 | Edinburgh City |