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| 07.08.2019 | |||
| 20:45 | Hamilton Youth | 4-0 | BSC Glasgow |
| 20:45 | Motherwell Youth | 1-0 | Spartans FC |
| 06.08.2019 | |||
| 20:45 | Albion Rovers | 1-4 | Hearts Youth |
| 20:45 | Berwick Rangers | 1-2 | Rangers Youth |
| 20:45 | Brora Rangers | 6-0 | Aberdeen Youth |
| 20:45 | Hibernian Youth | 3-4 | Elgin City |
| 20:45 | Kelty Hearts | 4-0 | Kilmarnock Youth |
| 20:45 | Livingston Youth | 1-3 | Formartine United |
| 20:45 | Queen's Park FC | 2-2/p.3-4 | Celtic FC Youth |
| 20:45 | St Johnstone Youth | 1-4 | Cove Rangers |
| 20:45 | St Mirren Youth | 1-0 | East Kilbride FC |
| 20:30 | Fraserburgh FC | 2-3 | Ross County Youth |