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| 13.08.2019 | |||
| 20:45 | Annan Athletic | 1-1/p.5-6 | Kelty Hearts |
| 20:45 | Brechin City | 4-5 | Elgin City |
| 20:45 | Brora Rangers | 1-2 | Cove Rangers |
| 20:45 | Clyde FC | 4-0 | Motherwell Youth |
| 20:45 | Dumbarton FC | 0-1 | St Mirren Youth |
| 20:45 | East Fife | 0-2 | Stirling Albion |
| 20:45 | Falkirk FC | 1-1/p.6-5 | Celtic FC Youth |
| 20:45 | Hamilton Youth | 0-1 | Airdrieonians FC |
| 20:45 | Hearts Youth | 3-1 | Cowdenbeath |
| 20:45 | Montrose FC | 2-1 | Forfar Athletic |
| 20:45 | Peterhead FC | 0-0/p.6-7 | Formartine United |
| 20:45 | Ross County Youth | 2-3 | Raith Rovers |
| 20:45 | Stranraer FC | 0-2 | Rangers Youth |
| 20:30 | Stenhousemuir FC | 2-1 | Edinburgh City |