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| 17.08.2021 | |||
| 20:45 | Edinburgh City | 0-1 | Hearts Youth |
| 11.08.2021 | |||
| 21:00 | Brechin City | 1-3 | Buckie Thistle |
| 20:45 | Broomhill FC | 1-0 | Clyde FC |
| 20:45 | Celtic FC Youth | 2-0 | Annan Athletic |
| 20:45 | Dumbarton FC | 2-3 | Rangers Youth |
| 20:45 | Dundee FC Youth | 1-2 | Peterhead FC |
| 20:30 | Falkirk FC | 3-0 | East Kilbride FC |
| 10.08.2021 | |||
| 21:15 | Queen's Park FC | 1-1/p.5-4 | Bonnyrigg Rose |
| 20:45 | Brora Rangers | 0-1 | Aberdeen Youth |
| 20:45 | East Fife | 1-0 | St Johnstone Youth |
| 20:45 | Forfar Athletic | 1-0 | Formartine United |
| 20:45 | Hibernian Youth | 1-2 | Elgin City |
| 20:45 | Livingston Youth | 0-3 W.O. | Albion Rovers |
| 20:45 | Ross County Youth | 0-3 W.O. | Stirling Albion |
| 20:45 | St Mirren Youth | 1-1/p.3-0 | Kelty Hearts |
| 20:30 | Fraserburgh FC | 0-1 | Cowdenbeath |
| 20:30 | Stenhousemuir FC | 3-0 | Dundee Utd Youth |
| 20:30 | Stranraer FC | 3-0 W.O. | Motherwell Youth |