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| 14.09.2021 | |||
| 20:30 | Rangers Youth | 3-0 W.O. | Ayr United |
| 05.09.2021 | |||
| 15:00 | Queen of the South | 3-0 | Broomhill FC |
| 04.09.2021 | |||
| 16:00 | Aberdeen Youth | 1-1/p.4-1 | Arbroath FC |
| 16:00 | Celtic FC Youth | 1-3 | Greenock Morton |
| 16:00 | Cove Rangers | 0-0/p.4-2 | Stenhousemuir FC |
| 16:00 | Cowdenbeath | 0-2 | Alloa Athletic |
| 16:00 | Elgin City | 3-0 W.O. | Dunfermline |
| 16:00 | Inverness CT | 4-0 | Buckie Thistle |
| 16:00 | Kilmarnock FC | 3-1 | Falkirk FC |
| 16:00 | Peterhead FC | 0-1 | East Fife |
| 16:00 | Raith Rovers | 1-0 | Forfar Athletic |
| 14:30 | Albion Rovers | 6-0 | St Mirren Youth |