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| 27.10.2021 | |||
| 20:45 | Alloa Athletic | 2-3 | Rangers Youth |
| 09.10.2021 | |||
| 15:00 | Cove Rangers | 4-1 | Albion Rovers |
| 15:00 | Elgin City | 2-4 | Inverness CT |
| 14:30 | Montrose FC | 0-0/p.2-4 | Greenock Morton |
| 14:00 | Raith Rovers | 3-1 | East Fife |
| 08.10.2021 | |||
| 20:45 | Kilmarnock FC | 3-1 | Queen's Park FC |
| 20:45 | Queen of the South | 2-0 | Partick Thistle |
| 06.10.2021 | |||
| 20:45 | Hamilton Acad. | 2-0 | Aberdeen Youth |