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| 02.08.2023 | |||
| 21:00 | Dundee FC (R) | 4-0 | Buckie Thistle |
| 20:45 | Brora Rangers | 1-1/p.2-4 | Aberdeen FC (R) |
| 20:45 | Celtic FC (R) | 1-3 | East Kilbride FC |
| 20:45 | Stirling University | 4-0 | Livingston FC (R) |
| 20:30 | Hibernian (R) | 1-1/p.4-2 | Formartine United |
| 01.08.2023 | |||
| 20:45 | Kilmarnock FC (R) | 3-1 | Bonnyrigg Rose |
| 20:45 | Spartans FC | 0-3 | Rangers (R) |
| 20:45 | Tranent Juniors | 0-0/p.3-1 | Motherwell (R) |
| 20:30 | Brechin City | 2-2/p.5-3 | Hearts (R) |
| 20:30 | Elgin City | 2-0 | St Johnstone (R) |
| 20:30 | St. Mirren (R) | 2-2/p.2-4 | Albion Rovers |