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| 26.09.2023 | |||
| 20:45 | Rangers (R) | 4-1 | Alloa Athletic |
| 09.09.2023 | |||
| 18:15 | Bala Town | 0-3 | Queen's Park FC |
| 16:45 | Coleraine FC | 1-3 | Hamilton Acad. |
| 16:00 | Annan Athletic | 0-2 | Peterhead FC |
| 16:00 | Arbroath FC | 4-2 | Inverness CT |
| 16:00 | Cove Rangers | 0-2 | Montrose FC |
| 16:00 | Dumbarton FC | 1-3 | Kelty Hearts |
| 16:00 | Dundee United | 3-0 | Dunfermline |
| 16:00 | Edinburgh City | 1-4 | East Kilbride FC |
| 16:00 | Greenock Morton | 2-1 | Elgin City |
| 16:00 | Partick Thistle | 2-3 | Queen of the South |
| 16:00 | Stirling University | 2-3 | Airdrieonians FC |
| 15:00 | Raith Rovers | 3-0 | Cliftonville Belfast |
| 14:00 | East Fife | 2-1 | Albion Rovers |
| 08.09.2023 | |||
| 19:00 | Hibernian (R) | 0-3 | The New Saints |
| 05.09.2023 | |||
| 20:45 | Ayr United | 0-1 | Falkirk FC |